怀特塞德在争夺杯赛冠军的表现令人惊讶。他最出彩的比赛是在1983年的足总杯决赛上。对阵布莱顿队时怀特塞德大发神威，一个人就摧毁了对手的整个防线。他最终攻进一球并策划了两个进球，帮助红魔4比0大胜对手。怀特塞德成为了全场比赛最有价值球员，为红魔带来一场荡气回肠的大胜，一座珍贵的足总杯冠军。

当时才刚刚18岁的怀特塞德成为了红魔球迷的英雄！球迷们爆发了无比的热情，而那些青春少艾的美眉们则两眼放光，就像找到了白马王子。在克里夫基地的门口，每天都有美女在专门等待怀特塞德。

怀特塞德对美酒就没有抵抗力。在红魔这个大酒缸里，怀特塞德算是找对了地方。怀特塞德在年满18岁之后开始凶猛地喝酒，也是一个赛季就喝出了名堂。他迅速和队友打成一片，日日美酒不断，成为队中着名的“酒中三剑客”之一。怀特塞德最骄傲的纪录是能够灌下1升威士忌。

怀特塞德在职业道路上继续前进，在1983-84赛季里他联赛为红魔出场37场进了10个球，帮助球队获得联赛第四。红魔虽然没有夺得联赛冠军，但怀特塞德的表现还是很出色，常常踢出一些美妙的动作，传出一些华丽的传球，创造不少的机会。

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梦剧场会经常地响起专门为他而写的歌声，“我们热爱诺曼，那是我们的天才！”、“我们有不可阻挡的诺曼，他会带领我们胜利！”

怀特塞德成为了红魔不可或缺的主力，美好的职业前景正等待着他。

可惜光彩的背后，魔鬼也在悄悄接近。

这个赛季怀特塞德遭遇了职业生涯的第一次严重骨折，伤病就此与他缠绕不清。到了1984-85赛季他再次遭遇骨折，然后则是一次肌肉拉伤和两次踝关节扭伤，受伤情况越来越严重。在伤病的严重影响之下，怀特塞德的出场次数大幅减少，但他还是刷出了27场出场打进9个球的优异成绩。

怀特塞德的进球挽救不了球队的低迷，红魔在赛季初段打出了惊人的十连胜后就乐极生悲，陷入连场不胜的境况。当赛季结束的时候，怀特塞德和所有红魔球员都深感失望，球队再次夺冠无望，辜负了球迷的期盼。

在1985年的时候，怀特塞德的伤病恢复出现了严重问题。他变成了一个非常容易受伤的球员，而且很难恢复到最佳的状态。曼联不得不将他送到大医院检查，才发现了一个潜伏了很久的问题。怀特塞德在15岁时曾经严重受伤，当时只是以为是髋部关节扭伤。理疗师采用了错误的治疗，导致怀特塞德的髋部关节永久性受损。当他再职业联赛中多次严重受伤之后，之前髋部关节的永久性受损进一步扩大，最终导致他在激烈运动和高强度对抗中饱受疼痛影响。怀特塞德需要远离比赛进行治疗，但他却自我感觉可以恢复健康。

最为遗憾的还不是怀特塞德的治疗事故，而是他的伤后恢复。髋部关节永久性受损需要漫长的时间恢复，期间绝对不能进行激烈的运动对抗，但怀特塞德一开始没发现治疗不成功，但他在训练比赛中都不主动报告伤痛，只有在再次严重受伤之后才被抬下绿茵场。怀特塞德一直忽视了髋部关节的伤患，总是强忍着伤痛去踢比赛，经常是硬挺着上场比赛，结果就是身体再次受伤，逐步陷入无法挽回的恶性循环。

怀特塞德没有治愈过自己，一直在带伤踢球。

即使如此，怀特塞德也展现了一个勇士的光芒。就在这个赛季，红魔再次打进了足总杯决赛。对阵埃弗顿队的比赛踢得激烈又艰苦，怀特塞德作为首发主力，尽管全场被对手贴身盯防和凶狠逼抢，但他还是抓住了一个不算机会的机会，扛住对手的贴身防守，然后单兵突进到了禁区，直接打了一个精巧的射门，帮助红魔打进了全场唯一的进球。

怀特塞德再次成为红魔夺冠的英雄！他享受着球迷欢呼，享受着夺冠的喜悦，尽管那个时候他一直忍着伤痛，也要给球迷展现真挚的笑容。